QUÍMICA ORGÂNICA I – FUNÇÕES NITROGENADAS

1. AMINAS:

   
   

   As aminas podem ser consideradas derivados orgânicos da amônia, pois seu grupo funcional é NH2.

   Sua fórmula geral é: 

AMÔNIA: 

São os compostos orgânicos mais importantes que se comportam como bases fracas (aceptor de prótons e/ou doador de elétrons). As aminas podem ser classificadas de acordo com o número de grupos alquila que podem substituir os seus hidrogênios, ou seja, de acordo com o número de grupos R ligados ao átomo de nitrogênio.

-amina primária: amina substituída por apenas um grupo R, contendo 2 H ligados ao N.

-amina secundária: amina substituída por 2 grupos R, com apenas 1 H ligado ao N.

-amina terciária: amina substituída por 3 grupos R, sem nenhum H ligado ao N.

Ex: H3C-NH2 CH2-NH-CH2 CH2-N-CH2-CH3

Metilamina Dimetilamina Trimetilamina

(primária) (secundária) (terciária)

Nomenclatura IUPAC:

Para amina primária: nome do alcano + sufixo –amina. (indica-se a posição do grupo amina na cadeia hidrocarbônica quando necessário)

Para aminas secundárias e terciárias: nome dos grupos alquila indicando a sua posição “N” + nome do alcano maior ou mais complexo + sufixo –amina.

Ex: 

2-propanamina N-etiletanamina N,N-dimetilciclohexanamina 3,3,N,N-tetrametilbutanamina

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  Outra maneira de nomear aminas é a de anunciar, em ordem alfabética, o nome dos grupos alquilas ligados ao átomo de nitrogênio, adotando o prefixo di e tri se os grupos forem iguais.

  
  

  Ex: Isopropilamina Dietilamina N,N-dimetil ciclohexilamina 3,3,N,N-tetrametil butilamina

Etil isopropol metilamina

Quando o grupo amina é conectado ao anel benzênico, apenas adiciona-se o sufixo –amina ao nome.

Ex: Bezenamina (ou anilina)  N-etilbenzenamina (ou N-etilanilina) 

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  Quando o grupo amina perde prioridade para outra função orgânica, perde-se o sufixo –amina e usa-se o prefixo amino-. Em alguns casos usa-se o prefixo aza- quando o nitrogênio faz parte de um heterociclo (semelhante ao éter).

  
  

  2-(N,N-dimetilamino)ciclopentanol azaciclohexano

Ocorrência e Propriedades:

São muito comuns em matéria orgânica na natureza, como exemplo, os alcalóides nas plantas. Estes são heterociclos contendo nitrogênio, que desempenham papel importante no metabolismo secundário das plantas.

• Proteínas e ácidos nucléicos também possuem nitrogênio.

Bases nitrogenadas

Aminoácido

• Muitos medicamentos contêm nitrogênio na forma de amina.

AdrenalinaAnfetamina

• As aminas geralmente possuem odor de peixe ou amônia.

  
  

  Algumas aminas possuem odores característicos:

• Muitas são gases ou líquidos voláteis (baixo peso molecular).

  
  

  Amida

  
  

  
  

  Sua fórmula geral é: RCONH2, RCONHR’, RCONR’R’’

Onde o grupo funcional é CONH2.

Podem ser classificadas como:

-amida não substituída: apresenta 2 H ligados ao N.

-amida monossubstituída: apresenta apenas 1 H ligado ao N, enquanto o outro foi substituído por um grupo alquila.

-amida dissubstituída: não apresenta H ligado ao N, os quais foram substituídos por 2 grupos alquilas.

Nomenclatura IUPAC:

Nome do hidrocarboneto + sufixo –amida.

Quando os H da amida são substituídos por grupos alquila: nome dos grupos alquilas indicando a sua posição “N” + nome do hidrocarboneto + sufixo –amina.

Ex:   

Propanamida 2-butenamida N,N-dietilpropanamida

Ocorrência e Propriedades:

A maioria das amidas são sólidas ou líquidas com alto ponto de ebulição.

O grupo C=O confere às amidas caráter polar.

São utilizadas na indústria durante a preparação de medicamentos.

Muitos medicamentos contêm esta função.

Paracetamol  Dipirona

1. Nitrilas

Nomenclatura IUPAC:

Nome do hidrocarboneto + sufixo –nitrila.

A numeração inclui o átomo de carbono do grupo ciano.

Quando o grupo ciano perde prioridade para outra função orgânica, perde-se o sufixo –nitrila e usa-se o prefixo ciano-.

Ex:

     

3-clorobutanonitrila Propenonitrila Etanonitrila Hexanodinitrila ácido 3-cianobutanóico Benzonitrila

Ocorrência e Propriedades:

São compostos orgânicos obtidos do ácido cianídrico (HCN) a partir da substituição do H por um grupo alquila.

São líquidas ou sólidas e insolúveis em água.

O grupo CN confere grande polaridade à molécula o que garante altos pontos de ebulição e fusão.

Nitrilas são tóxicas apesar de serem muito menos que HCN.

Nitro compostos

São compostos orgânicos derivados do ácido nítrico (HNO3) pela substituição da OH por um grupo alquila.

Possuem o grupo funcional:NO2

Fórmula geral: 

Nomenclatura IUPAC:

Prefixo nitro- indicando sua posição + nome do hidrocarboneto.

Ex:  

Nitropentano 1,5-dinitrobenzeno

Ocorrência e Propriedades:

São líquidos incolores, de cheiro agradável, não venenosos e insolúveis em água.

São muito polares de modo que seus pontos de ebulição e fusão são muito altos.

Os dinitro e trinitro benzenos são sólidos explosivos.

Nitrobenzeno é um bom solvente para substâncias orgânicas.

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  Fontes: 

  Monique Quima